Genel

Aromatik Bileşikler – Benzen ve Benzen Türevleri

Aromatik bileşikler organik kimyada çok geç keşfedilmiştir. Aromatik bileşikler düşük C/H oranına sahip ve hoş kokulu bileşiklerdir. Adlarını hoş kokuya sahip olmalarından gelmektedir (Yunancada aroma hoş koku anlamına gelmektedir). Aromatik bileşikler halkalı yapıdadır ve bağlar tek-çift olmak üzere sırasıyla dizilmiştir. Aromatik bileşiklerin en küçük üyesi benzendir. Benzen, C66H66 formülüyle gösterilen kararlı bir bileşiktir.

 

Benzen
  • Benzenin özelliklerini şöyle sayabiliriz;
  • renksiz ve saydamdır.
  • Işığı kıran, hoş kokulu, alevlenebilen bir sıvıdır.
  • Benzende bulunan bütün karbonlar sp22 hibritleşmesi yapmıştır.
  • Kaynama noktası 80,1 °C ve erime noktası 5,5 °C’dir.
  • Moleküler formülü C66H66 dır.
  • Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer.
  • Alkenlerin katılma tepkimesi verdiği koşullarda benzen, katılma tepkimesine girmez.
  • Kararlı bir yapıda olduğu için tepkimeye girmeye çok istekli değildir ancak yüksek sıcaklık ve basıncın etkisiyle hidrojen ile çok yavaş bir şekilde tepkime verebilmektedir.
  • Yer değiştirme tepkimesi verebilmektedirler. Böylece benzene Cl, NO22, CH33 gibi moleküller bağlanabilir.
Benzenin Adlandırılması

Benzenden bir hidrojen atomu çıkarılmasıyla oluşan yapıya fenil denilmektedir. Fenile bir atom veya grup bağlandığında bunların adı okunur ve sonuna benzen eklenir. Örneğin;
Benzen halkasına birden fazla atom veya grup bağlanırsa isimlendirme konum belirtmesi açısından “-para”, “-meta” ya da “-orto” ön ekleri kullanılarak yapılır. Grupların birbirini takip eden karbonlara bağlanması halindeki izomeri orto, bir atlayarak karbonlara yerleşmesi meta, karşılıklı karbon larına yerleşmesi halindeki izomeri para olarak isimlendirilir.
Aynı isimlendirme numaralandırılarak da yapılabilir. “meta”, “para” ve “orto” ön ekleri sadece 2’li bağlanmalarda kullanılır. 2 den fazla gerçekleşen bağlanma durumunda sayılar en küçük olacak şekilde numarayla isimlendirilir.

Benzen Türevleri

Benzen kullanılarak naftalin, anilin, fenol ve piridin gibi bir çok farklı aromatik bileşik elde edilebilir.

 

Naftalin

Maden kömürünün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır yağlardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir katıdır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. Yoğunluğu 1,15 olup, 80 °C’de erir, 217 °C’de kaynamaya başlar. Suda çözünmez, alkolde ise, ısıyla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. Atmosfer ortamında kolaylıkla buharlaştığından haşere(böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. Güveleri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, yakıt ve boya hammaddesi olarak; eczacılık ve parfümeride ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna süblimleşme denir.

1866’da Alman kimyacısı Emil Erlenmeyer tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki karbon atomu içeren iki bitişik benzen halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, yer değiştirme ve katılma tepkimelerine yatkındır. Tetralin, dekalin, naftoller, naftilaminler ve stalik anhidrit üretiminde, ayrıca güve öldürücü olarak kullanılır.

İki benzen halkasının bağlanmasıyla naftalin oluşmaktadır. C1010H88 olarak formülüze edilir. Süblimleşme özelliği gösterir ve zehirlidir. Keskin kokusu sayesinde güveleri ve böcekleri uzak tutar.

Anilin

Anilin, boya ve türevleri olarak da ilaç yapımında kullanılan organik bileşik.

Aromatik sınıftan primer amin. Benzen halkasında karbonlardan birine bağlı H yerine NH2 amin grubu bağlanmasıyla oluşur. Fenil amin ve aminobenzen de denir.

İlk kez 1826 yılında O. Unverdorben tarafından indigo adlı bitkisel bir boya maddesinin damıtılmasıyla elde edildi. Boya endüstrisinde nitro benzenin (C6H5NO2) redüksiyonundan elde edilir. Renksiz kokulu bir sıvıdır. Toksik etkisi şiddetlidir. 1,02 yoğunlukta 184,1 °C’de kaynayan ve katı halde iken 6 °C’de eriyen kristal yapılıdır.

Organik kimyada büyük önemi olan anilinden boya yapımında kullanılan ilkel maddeler elde edilmiştir. Bu yüzden deri boyamacılığında, fotoğrafçılıkta, matbaacılıkta kullanılan bu tür boyalar anilin boyalar olarak adlandırılır. Benzen halkasına amin grubunun (NH22) bağlanmasıyla anilin (amino benzen) oluşur. Anilin, zayıf baz özelliği gösterir.

Fenol

Fenol benzen halkasına OH- molekülünün bağlanmasıyla oluşur.

Fenoller, aromatik halkaya bir ya da daha fazla hidroksil grubunun bağlandığı aromatik bileşiklerdir. Saf halde, renksiz veya beyazdan hafifçe pembeye çalan renkte kristal katı şeklindedir. Tatlımsı, buruk bir kokuya sahip fenollerin tespit limiti havada 40 ppb, suda ise 1-8 ppm’dir. Suya kıyasla çok yavaş buharlaşır, suda orta dereceli bir çözünürlüğe sahiptir ve oldukça yanıcıdır.

Ampirik (kimyasal) formülü C6H5OH şeklindedir. Zayıf asidik özelliğe sahiptir. Alkol değildir. Sulu çözeltisi FeCl3 ile mor renk verir.Bu fenolun tanınma reaksiyonudur. Fenol, zayıf asit özelliği gösterir Fenol formaldehit ile polimerleşerek plastik oluşturabilir.

fenoller ve alkoller arasında birçok açıdan benzerlik olmasına rağmen bu benzerlikler yalnızca biçimsel yöndendir.kimyasal tepkimeleri genellikle büyük ölçüde farklıdır.fenoller suda asit özelliği gösterirken,alkoller göstermezler.buna karşılık fenoller ester oluşturmaları açısından alkollerle benzerler.birçok fenol özellikle triklorofenol(TKF) antiseptik özellik taşırlar.

Piridin

Piridin, C5H5N kimyasal formüllü temel bir heterosiklik organik bileşik. Yapısal olarak benzen ile ilişkilidir, bir metin grubu (=CH−) bir nitrojen atomu ile değiştirilir. Kendine özgü, hoş olmayan bir balık benzeri kokuya sahip, oldukça yanıcı, zayıf alkali, suda çözünür bir sıvıdır. Piridin renksizdir, ancak eski veya saf numuneler sarı görünebilir. Piridin halkası, tarım kimyasalları, farmasötik ürünler ve vitaminler dahil olmak üzere birçok önemli bileşikte ortaya çıkar. Tarihsel olarak, piridin kömür katranından üretildi. Bugün dünya çapında yılda yaklaşık 20.000 ton ölçekte sentezlenmektedir.

Piridin nem çekici özelliği sayesinde laboratuvarlarda ve kimya sanayisinde çözücü madde olarak kullanılır.

 

 

Bir cevap yazın

E-posta hesabınız yayımlanmayacak.